Depuis une mise à jour récente de GRUB sous Debian Bookworm (testing), GRUB n'utilise plus automatiquement os-prober pour détecter les autres OS installés sur le système et les ajouter au menu de ce dernier.

Pour à nouveau disposer des entrées dans le menu, il faut désormais lui préciser qu'on souhaite une détection des autres systèmes d'exploitation installés sur la machine. Ceci s'effectue par l'ajout d'une directive de configuration à GRUB dans le fichier /etc/default/grub en y ajoutant ceci en fin de fichier :

GRUB_DISABLE_OS_PROBER=false

Ensuite, il faut mettre à jour le menu GRUB :

update-grub

Puis installer GRUB (remplacer sdX par votre disque de démarrage par exemple /dev/sda) :

grub-install /dev/sdX